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我院蔡顺有课题组在《Science China Chemistry》发表重要研究成果

2022-09-06

苯酞是一类重要的有机结构单元,广泛存在于具有重要生理活性的天然产物和药物分子的骨架中, Dermacozine DSinaspirolide3-氧代西酞普兰(3-Oxo citalopram)、丹参螺缩酮内酯Danshen-spiro-ketallactone均含有该结构片段。由于其独特的生物活性,激起众多有机合成化学工作者强烈的研究兴趣。除了生物合成方法外,传统的方法通常是使用羧酸的活化试剂(如酰氯和酸酐)与醇进行分子内的酯化反应获得。但该方法存在一些明显的不足, 例如官能团的耐受性较差、苛刻的反应条件和底物预活化等。因此,结合当前绿色化学的基本理念,发展更温和、更高效以及操作性更强的苯酞合成方法仍然在有机合成领域备受青睐。

基于此背景,我院蔡顺有副教授课题组最近设计了一种通过质子耦合电子转移(PCET)策略实现了邻甲基苯甲醇上的C(sp3)-H键的选择性氧化内酯化反应。可见光照射下,以氧气作为最终氧化剂,在光催化剂有机染料玫瑰红与氢转移助剂(HAT)四丁基溴化铵的协同作用下,通过质子耦合电子转移的方式实现苯甲醇上O-H键的均裂,生成关键的烷氧自由基物种A。该烷氧基自由基通过1,5-氢迁移过程选择性地从苄基位置抽取一个氢原子,产生苄基自由基B)。然后依次发生超氧负离子捕获、脱水、缩醛化以及氧化反应,获得最终的苯酞产物。这种方法无需强氧化剂或过渡金属催化剂的参与,具有反应条件温和、操作简便等优点,在有机合成领域具有广泛的应用前景

该研究成果发表在国内化学领域顶级学术期刊Science China ChemistrySCI 一区,影响因子10.138。我院硕士研究生陈珊怡为该论文的第一作者,蔡顺有副教授为该论文的独立通讯作者。

该论文链接:

(文:蔡丽娜  图:蔡顺有)


 


 

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